Кариерата на Колбърт започва в началото на 90-те години на миналия век, когато е член на импровизационната комедийна група Second City. Той продължи да участва в няколко телевизионни предавания, включително The Dana Carvey Show и Strangers with Candy. През 1999 г. той създава образа на Стивън Колбърт, консервативен политически коментатор, за сериала The Daily Show на Comedy Central. Колбърт играе героя няколко години и се превръща в един от най-популярните комици в Съединените щати.
През 2005 г. Колбърт напуска The Daily Show, за да създаде свое собствено предаване The Colbert Report. Шоуто беше сатирична новинарска програма, в която Колбърт играеше ролята на самодостатъчен, десен експерт. Шоуто имаше огромен успех и спечели множество награди, включително множество награди Primetime Emmy и награди Peabody.
През 2014 г. Колбърт приключи The Colbert Report, за да поеме ролята на домакин на The Late Show със Стивън Колбърт. Шоуто е традиционно вечерно токшоу, в което Колбърт интервюира знаменитости, политици и други гости. Шоуто има успех и печели множество награди, включително множество награди Primetime Emmy и награди Peabody.
В допълнение към работата си в телевизията, Колбърт е написал и няколко книги, включително Аз съм Америка (и ти също!) и Америка отново:Превръщане във величието, което никога не сме били. Той също така се появява в няколко филма, включително Anchorman 2:The Legend Continues и Zoolander 2.
Колбърт е талантлив комик, писател и продуцент, оказал значително влияние върху американската култура. Той е един от най-популярните комици в Съединените щати и работата му е оценена както от критиците, така и от публиката.